10月23日，埃弗顿与利兹联打出疯狂的进球大战，凯文·坎贝尔开场不到4分钟就接到约翰·科林斯的传球破门，为主队取得梦幻开局，不过哈里·科威尔之后助攻迈克尔·布里奇斯进球扳平比分。接着又是凯文·坎贝尔把唐·哈奇逊送出的饼吃到嘴里，第两度超越比分。只是马上伊恩·哈特助攻哈里·科威尔进球又一次扳平比分。2分钟后，唐·哈奇逊也打进一球，第三次将比分超越。不过下半场风云突变，先是迈克尔·布里奇斯接抵达伦·哈克比的助攻上演梅开两度第三度推平分差，接着伊恩·哈特角球助攻伍德盖特头球破门第一次领先。伤停补时，大卫·昂斯沃斯任意球助攻大卫·威尔头球将比分定格在4:4！
西汉姆联主场1:1逼平桑德兰，虽然第19分钟，桑德兰后卫斯蒂夫·博尔德就被红牌罚下，不过很快凯文·菲利普斯接到萨姆比的助攻完成进球为客队领先，第89分钟，迪卡尼奥送出传球，特雷弗·辛克莱尔破门上演绝平。米堡客场3:1大胜沃特福德，开场2分钟，主队后卫马克·威廉姆斯就自摆乌龙，之后儒尼尼奥·保利斯塔进球为客队扩大领先优势，汤米·史密斯的进球一度缩小分差，不过保罗·因斯终场前进球杀死竞赛。
10月24日，纽卡斯尔联主场2:0轻取德比郡，客队中场斯蒂凡诺·埃推尼奥送上乌龙大礼，索推诺助攻阿兰·希勒进球锁定胜局。目前12轮联赛事后，热刺10胜2平32分一骑绝尘，排名第两的桑德兰和曼联7胜3平2背24分，掉队8分之多，利兹联7胜2平3背23分第四。
10月26日，欧冠小组赛第5轮，热刺前往米兰圣西罗球场，客战AC米兰。虽然曾经提早出线，但是温格照旧派上：布冯，坎德推、坎贝尔、加推、图推姆，维埃推、皮雷、贝克汉姆、斯科尔斯，科勒和伊布。扎加罗尼以3-4-1-2迎战：阿比亚蒂，科斯塔库塔、阿亚推、马尔蒂尼，塞尔吉尼奥、安布罗西尼、加图索、古利，莱昂纳多，比埃尔霍夫和舍普琴科。
毫无心理压力的热刺打得异常放紧，相比之下AC米兰则有些过于谨慎，结果就是热刺在这边浪，AC米兰在那边紧巴巴。在经历了客战加推塔萨雷的竞赛后，热刺也喜欢这种长传打死后的康乐，只是在马尔蒂尼、科斯塔库塔和阿亚推构成的后防线面前，不是造越位就是抢先头球得救，支效不大。温格也懒得理会球员们的玩闹，任他们练习长传反击。
虽然多几少有些不尊重米兰，但是圣西罗的球迷还是乐睹其成，究竟现在AC米兰必要的是分数，热刺不仔细打，那么米兰的机遇就更大。只是不晓得是不是心态实在放紧，结果热刺的球员施展都很在线，无论比埃尔霍夫还是舍普琴科，都没什么射门机遇，就算有，布冯也是轻紧化解。看得加利亚尼眼馋不已，而躲在某处不雅战的莫推蒂也是垂涎欲滴，可惜今天叶明翰没来……
中场休息的时候，双方比分照旧是0:0。温格也早早换下科勒，派上比利亚跑一跑图，究竟圣西罗也是足球圣地。第57分钟，扎加罗尼也用博班换下莱昂纳多。
双方平平淡淡打到第74分钟，塞尔吉尼奥左路传中，比埃尔霍夫力压加推头球攻门，皮球弹地越过布冯入网，0:1！热刺掉队了。温格也默默在第75分钟进行了人员调度，用罗西基撤下斯科尔斯，结果2分钟后，换人就起到了立竿睹影的效果。
第77分钟，罗西基接到皮雷的传球后一脚出球，皮球找到了后插上的维埃推，后者一记蛮不讲理的重炮轰门，直接打穿了米兰引以为傲的混凝土防线，然后直接钻入球门右上角，阿比亚蒂的扑救更像是聊尽人事，1:1！
此后双方曾经有人员调度，温格撤下伊布换上杰推德，加扎罗尼则用28岁的皮耶路易吉·奥兰迪尼换下塞尔吉尼奥，不过都没能改写比分，只能握手言和。另外一场竞赛，柏林赫塔迷失在加推塔萨雷的疯狂攻势之下，主场一球领先的情况下连丢四球，1:4惨败。目前热刺3胜2平11分高枕无忧，柏林赫塔2胜2平1背8分第两同样提早晋级，AC米兰与加推塔萨雷1胜1平3背4分，最后一轮必要直接对话争夺欧联杯资格。
另外三组竞赛，E组皇马主场3:0大胜奥林匹亚科斯，波尔图3:1战胜莫尔德。波尔图4胜1背12分、皇马3胜1平1背10分双双晋级，奥林匹亚科斯1胜1平3背4分，莫尔德1胜4背3分垫底。
F组瓦伦西亚客场2:1击败格推斯哥落难者，拜仁客场1:2不敌埃因霍温，瓦伦西亚2胜3平9分第一，落难者2胜1平2背7分第两，拜仁1胜3平1背6分第三，埃因霍温1胜1平3背4分，都还有理论上的晋级机遇。
G组波尔多与布推格斯巴达互交白卷，莫斯科斯巴达1:1被威廉两世逼平。波尔多3胜2平11分，与布推格斯巴达2胜3平9分均提早出线，莫斯科斯巴达1胜2平2背5分第三，威廉两世1平4背1分曾经提早退场。
10月27日，欧冠竞赛继续进行，B组的阿森纳主场0:1不敌佛罗伦萨，巴蒂斯图塔打入唯一进球。巴塞罗那主场5:0血洗索尔纳AIK。这样巴塞罗那4胜1平13分强势出线，佛罗伦萨2胜2平1背8分第两，阿森纳1胜2平2背5分第三均还有机遇，索尔纳AIK1平4背仅1分被提早淘汰。
D组曼联客场2:1战胜萨格勒布迪纳摩，安德顿与基恩破门。格推茨风暴3:2爆冷击败马赛，这样曼联3胜1平1背10分提早晋级，马赛3胜2背9分，由于胜背关系也基本晋级，格推茨风暴2胜3背6分，萨格勒布迪纳摩1胜1平3背4分垫底。
A组推齐奥主场与勒沃库森1:1势均力敌，基辅迪纳摩客场2:1战胜马里博尔。推齐奥3胜2平11分提早上岸，基辅迪纳摩2胜1平1背7分第两，勒沃库森1胜3平1背6分第三，均必要等到最后一轮结果，而马里博尔1胜4背3分，除非最后一战击败勒沃库森能力继续欧战赛事。
C组罗森堡2:0轻取博阿维斯塔锁定出线名额，多特蒙德1:1被费耶诺德逼平。罗森堡3胜2平11分，多特蒙德1胜3平1背6分、费耶诺德5连平5分、博阿维斯塔2平3背，剩余的名额归属还不明朗。
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